Chlorhydrate

Un chlorhydrate est un sel formé lorsqu’une base organique, le plus souvent une amine, reçoit un proton provenant du chlorure d’hydrogène. La molécule devient alors un cation associé à un anion chlorure. Le nom d’une substance suivi de « chlorhydrate » désigne cette forme saline et non la molécule neutre seule.

Intérêt pharmaceutique

La formation d’un sel peut modifier la solubilité dans l’eau, la cristallinité, la stabilité et la facilité de manipulation d’une substance. Elle ne crée pas nécessairement une nouvelle partie pharmacologiquement active, mais elle change la composition et la masse molaire du produit administré.

Une mole d’un monochlorhydrate contient une mole d’ions chlorure pour une mole de base protonée. Une molécule possédant plusieurs sites basiques peut former un dihydrochlorhydrate ou un sel d’une autre stœchiométrie. La proportion massique de base active est alors inférieure à celle de la base libre et dépend de la formule exacte du sel.

Précautions d’interprétation

Un chlorhydrate n’est pas un hydrate : le premier contient le cation protoné d’une base et un chlorure, tandis que le second incorpore de l’eau dans une structure cristalline selon une stœchiométrie donnée. Un chlorhydrate peut par ailleurs être lui-même hydraté.

Dans une formulation pharmaceutique ou un dosage analytique, une quantité exprimée en base, en chlorhydrate ou en équivalent de substance active possède une valeur numérique différente. Cette distinction explique pourquoi deux présentations d’une même molécule ne se comparent pas uniquement par la masse totale indiquée.